別　名 − 所在地 群馬県伊勢崎市赤堀今井町 築城者 赤堀直秀 築城年 正平１０年（１３５５） 廃城年 − 現　状 農地・宅地 遺　構 郭・土塁・空堀 移築建造物 − 再建建造物 − 史跡指定 伊勢崎市指定史跡 評　価 　 　 　赤堀城は南北朝時代に築かれた平城であり、藤姓足利氏の末裔を称する赤堀氏の居城である。赤堀氏は近隣の諸勢力に圧され、勢多郡中村のみを辛うじて領有していたが、観応の擾乱が起きると赤堀直秀が足利尊氏に従い、足利直義に属した桃井直常らを破った。この混乱に乗じて新田氏の残党が鎌倉を襲って占拠したが、直秀は新田軍の追討戦でも武功を挙げ、尊氏から旧領を与えられた。 　室町時代の当主である赤堀時綱は古河公方足利氏に属し、関東管領上杉氏に与した勢力と争ったが、康正２年（１４５６）に深津の戦いで討死し、子の政綱も岩松家純と戦って多くの損害を出した。 　戦国時代の赤堀氏は上野国へ侵攻した上杉謙信の配下となったが、天正６年（１５７８）に謙信が没すると北条氏の傘下となった。赤堀又太郎は北条氏の命を受けて沼田城を攻めたり、五覧田城に在番していたが、居城である赤堀城は北条氏から派遣された小菅摂津守が守り、天正１８年（１５９０）の小田原の役を以て廃城となった。 二の郭と鏑木川 二の郭 主郭　土塁 主郭　土塁 主郭　空堀 主郭　土塁と空堀 主郭　虎口 主郭　土塁 主郭　土塁 主郭　土塁 主郭　土塁 主郭　土塁 案内板 主郭 主郭 　伊勢崎市は市街の中心であれば交通の便が良いが、その分だけ市街地の城は開発の波に飲み込まれてしまい、ほとんどが消滅の憂き目をたどっている。市街地から離れている城は今も良好な遺構を残す城が多いが、路線バスの路線網も本数も枯渇しているために、なかなか気楽に訪れることができない。 　赤堀城もそうした城のひとつであり、両毛線の伊勢崎駅からシャトルバスを使うか、国定駅から歩かねばならない場所にあるのだが、今回は五覧田城を再訪する往路で立ち寄ることができた。 　訪問前の赤堀城に対する印象はあまり良いものではなかった。航空写真で見る限り、二の郭の大半は太陽光パネルで埋め尽くされ、主郭とその周辺も民家が建ち並び、中心部も農地化されているので、それほどの期待を抱かずに訪れた。 　実際に目の当たりにした赤堀城は巨大な土塁が横たわり、自分が持っていた先入観を木っ端みじんに打ち砕くほどの城だった。主郭に残る土塁の迫力は圧倒されるほどであり、土塁の北側に残る空堀もかなり埋まってはいるものの、その広さは往時を想像するのに十分だった。案内板も設置され見学者への便宜も図られており、この日の最初に訪ねた城で素晴らしい遺構を目にすることができ、その後の行動に弾みをつけてくれた気がした。 ＪＲ両毛線「伊勢崎」下車　赤堀シャトルバス「カリビアンビーチ」行で「赤堀郵便局前」下車　徒歩１０分 日本城郭大系／新人物往来社・赤堀城跡案内板 2026/05/28