別　名 師岡城 所在地 東京都青梅市東青梅 築城者 三田氏 築城年 鎌倉時代 廃城年 天正１８年（１５９０） 現　状 山林 遺　構 郭・土塁・空堀 移築建造物 − 再建建造物 − 史跡指定 東京都指定史跡 評　価 　 　 　勝沼城の築城年代は不明だが鎌倉時代には既に三田氏が築いていたという。三田氏は平将門の後裔を称しているが、武蔵の古代豪族壬生氏の後裔という説もあり、鎌倉時代の末期にはじめて青梅を中心とする杣保の領主として登場する。豊富な森林を背景に最盛期には奥多摩や高麗郡あたりまで勢力を拡げており、室町時代には山内上杉氏の重臣として活躍した。 　戦国時代に山内上杉氏が衰退し北条氏が台頭すると三田綱秀は北条氏康に従うが、永禄３年（１５６０）に上杉謙信が関東へ出陣すると綱秀は山内上杉氏の旧臣とともに関東管領を継いだ謙信のもとへ参陣した。謙信が越後へ引き上げると北条氏へ寝返る者も多い中、綱秀は終始一貫して北条氏に対して頑強な抵抗を続け、青梅の山岳地帯に城砦を構築し自らも山城の辛垣城へ立て籠もった。 　永禄６年（１５６３）に北条氏照は辛垣城を攻め落とし、綱秀は落ち武者狩りに遭遇し落命したという。三田氏が滅んだ後の勝沼城は主君を見限り北条氏へ鞍替えした師岡将景が入った。天正１８年（１５９０）の北条氏滅亡後に廃城となっている。 勝沼城 馬出し　空堀 馬出し　空堀 二の郭　虎口と土橋 二の郭 二の郭　空堀 二の郭南の曲輪 主郭南の馬出し 主郭南の馬出し 主郭　空堀 主郭　空堀 主郭　虎口 主郭 主郭　土塁 主郭　土塁 三の郭 三の郭　横堀 三の郭　横堀 　青梅市は比較的行きやすいので時々思い出したように訪ねることがある。勝沼城へも二度訪れているが市街地の近くにありながら戦国時代の雰囲気を楽しめる城だと思う。良い状態の遺構が残る中世の城は駅から遠い場所にあることが多いが、勝沼城は東青梅駅からそれほど遠くないのもありがたい。 　妙光院に設置された案内板に目を通して城跡へと続く道を登る。二の郭を廻る横堀の雰囲気はまるで中世の世界へ飛び込んだような気持ちにさせてくれるし三の郭の横堀も当時の面影をよく伝えていると思う。残念ながら二の郭は墓地が造成されているが馬出へ続く虎口と空堀はよく残っている。主郭の虎口も分厚い土塁に守られた重厚な遺構であり郭を囲む土塁も見事だった。勝沼城から少し足を伸ばせば藤橋城や今井城があり青梅丘陵へ登れば枡形山城と辛垣城へと続く。遺構をよく残す城跡が多く毎週のように通ったことを思い出す。 　１０年ぶりに勝沼城を訪ねた。もう訪ねることはないだろうと思っていたが、この少し前に家族の不幸があり元気が出なかった。城廻りもやめてしまおうかとも考えたが、少しずつでも元気を取り戻さねばと思い、それほど往復に時間がかからず楽に見て回れる城として勝沼城を選んだ。１０年前と比較すると藪がひどくなったように見受けられる。前回はすっきりと草が刈られて虎口なども見やすかったが、再び荒れた山へ戻ろうとしているようだった。 ＪＲ青梅線「東青梅」下車　徒歩１５分 日本城郭大系／新人物往来社・関東の名城を歩く／吉川弘文館・勝沼城跡案内板 2007/01/25・2012/02/28・2022/12/15