別　名 − 所在地 神奈川県小田原市早川 築城者 北条氏 築城年 戦国時代 廃城年 − 現　状 農地・山林 遺　構 曲輪 移築建造物 − 再建建造物 − 史跡指定 − 評　価 　笠懸山城は戦国時代に北条氏が築いた小田原城の支城のひとつとされている。おそらくそれ以前には大森氏による砦が構築されていたと思われる。箱根の外輪山へ続く道筋を監視する役割で構えられたのだろう。天正１８年（１５９０）に豊臣秀吉が北条氏の居城である小田原城の攻囲戦を開始すると、それまで早雲寺に本陣を構えていた秀吉は笠懸山城に陣城の構築を始めた。世に言う石垣山の一夜城であるが、この巨大な陣城の築城により笠懸山城はその一部に取り込まれて出丸が置かれた。古城を取り込んだというだけで笠懸山城には石垣山城に見られるような石垣は用いられていない。 笠懸山城 大堀切 曲輪 　石垣山城の西曲輪沿いを通る道路に沿って歩くと道が細くなり、周囲は鬱蒼とした森林に包まれる。竹藪と雑木が生い茂る中に一段低くなった地形があるが、これが大堀切と呼ばれる石垣山城とその出丸を隔てる堀切である。笠懸山城は一部が農地となり、大部分は藪に覆われている。史跡範囲からは外れた私有地のようなので立ち入ることはできないが、道路沿いから曲輪のような地形は観察できる。 ＪＲ東海道本線「早川」下車　徒歩５０分 日本城郭大系／新人物往来社・中世城郭事典／新人物往来社 2004/12/30・2011/04/02・2023/12/20